詹姆斯毕业于西北大学传播学院。2002年，他因在《成功的甜味》中饰演西德尼·法尔科而获得托尼奖最佳音乐剧演员提名，该片由约翰·利特戈联合主演。他因在康纳·麦克弗森的独角戏《好贼》中的表现获得了欧比奖。
此外，百老汇的演出还包括在《泰坦尼克号》中扮演弗雷德里克·巴雷特、林肯中心的旋转木马和血兄弟。在百老汇以外的演出包括安德鲁·里帕的《2000年的狂野派对》，茱莉亚·穆尼和伊迪娜·门泽尔获得戏剧桌面奖提名，以及亚当·盖特尔的弗洛伊德·柯林斯和格什温夫妇的《原谅我的英语》。他出演了马丁·麦克唐纳的《百老汇的伊尼什莫尔的副手》，代替诺伯特·利奥·布茨出演了《肮脏的坏蛋》，并主演了克里斯汀·切诺维斯对面的《苹果树》。2004年，他发行了一张名为《从平安夜到圣诞早晨》的圣诞专辑。他是百老汇版的鲍勃·华莱士，他的角色由宾·克罗斯比在2004年的《白色圣诞节》中首演。2008年，他在第二舞台剧院（Second Stage Theatre）中扮演丹·古德曼（Dan Goodman）的角色。[1][2]然后他在音乐剧《史莱克》中与丹尼尔·布雷克、萨顿·福斯特和克里斯托弗·西伯演对手戏。该剧于11月8日在百老汇开始预演，2008年12月14日，在西雅图试演后，于百老汇剧院开幕。[3]凭借这一角色，他获得了外评论圈音乐剧杰出演员奖和音乐剧杰出演员戏剧台座奖。[4][5]他还因其扮演而获得托尼奖音乐剧最佳男主角提名。[6]他离开了演员们在这个角色上干了一年后被本·克劳福德取代
詹姆斯主演的百老汇戏剧《时间静止》于2010年1月5日开始预演，并于1月25日在塞缪尔·J·弗里德曼剧院正式开幕。[8]该剧于2010年3月27日结束了有限的演出。[9]因为这个角色，他赢得了百老汇网站最受欢迎的戏剧特写演员奖丹古德曼在百老汇公司的旁边正常在布思剧院的角色。他从2010年5月17日开始接替J.罗伯特•斯宾塞。[12]詹姆斯于2010年7月18日结束了有限的婚约，取而代之的是杰森•丹尼利
2010年7月19日，在百老汇庆典上，詹姆斯在美国总统奥巴马和第一夫人米歇尔·奥巴马面前表演：在白宫的表演，这也在2010年10月20日PBS播出。[14]当节目回到百老汇时，他回到了时间的静止状态。它于2011年1月30日关闭
詹姆斯是NBC音乐剧《粉碎》的演员之一，他扮演的弗兰克是黛布拉·梅辛饰演的角色的丈夫。[16]2011年5月11日，NBC正式将《粉碎》作为一个系列剧播出。[17]该节目于2月6日首播，2012年。[18]他没有作为第二季也是最后一季的常规剧集重返该剧。[19][20]詹姆斯在托尔斯坦·布利克斯乔尔德（Torstein Blixjord）2012年的短片《盒子里的小鸟》（Bird in a Box）中担任主演
2012年6月3日，他与布鲁克·希尔兹共同主持了第57届戏剧桌面奖
詹姆斯在2012年10月26日至12月16日在公共剧院演出的音乐剧《巨人》中饰演比克。[23][24]由于这个角色，詹姆斯获得了戏剧台奖音乐剧最佳男主角提名和戏剧联盟杰出表演奖。[25][26]
他还参加了纽约流行音乐团29岁生日庆祝活动，这是一个名为“征途”的庆祝活动，庆祝斯蒂芬·弗莱赫蒂和林恩·阿伦斯的作品。他与安德鲁·兰内尔斯、丽贝卡·卢克、利兹·卡拉威、凯文·钱伯林、詹森·丹尼利、博伊德·盖恩斯、刘易斯·格罗索、诺姆·刘易斯、凯西娅·刘易斯、达琳·洛夫、马林·马齐、蒂勒·佩克、尼基·M·詹姆斯、雷切尔·约克、拉汉兹以及弗拉赫蒂和阿伦斯一起表演了《拉格泰姆》中的“梦想之轮”